買い換えのタイミングは？
壊れるまで使う
パソコンを壊れるまで使うと、データの移行作業をはじめ、機器を破棄する作業が大変です。
例えば、壊れる前なら初心者でもハードディスクのデータを簡単に確認、消去できすんなり古いパソコンを破棄できますが、パソコンを起動できない状態で、ハードディスクのデータを消去するのは面倒です。
とはいえ、壊れないと新しく買えない（周囲を説得できない）という一面もあるので、多くの場合一度は経験すると思います。
ただデータのバックアップもとらずに「壊れるまで使う」のは無謀すぎ。
パソコンで一番壊れやすいところがハードディスクなので、壊れるまで使う気ならデータのバックアップは欠かせません。
スペック不足になったとき
現在、私はこのタイプです。たび重なるバージョンアップ、アプリの追加で、やりたいことが快適にできなくなってきた、メモリもこれ以上増設できない……の時にそろそろかと買い換えを検討します。急ぎではないので、購入するパソコンを時間をかけてじっくり検討できるのがメリット。価格・性能ともに納得できた時を逃がさずに購入できます。
登場するたびに
新機種が登場するたびに、どんどん買い換えていくというのは、もったいなさそうに見えて、そうでもないです。
今まで使っていたパソコンがまだ新しいうちに売れば、中古でも高く売れるので、その差額で新しいのを買っていく、常に一番良い状態でパソコンを使う。
ある意味賢い買い方です。レンタル感覚でしょうかね。
もちろんパソコンを売るときは、データの消去を忘れずに。